В късната античност тук са издигани крепостни стени, наричани в ново време от местните жители „калета“ – едното е на километър югоизточно от днешното населено място над селската река, а другото – на 2 км от селото, на завоя на река Ропотамо.
Една важна находка разкрива, че там, където сега се извисява стената на едноименния язовир, някога е имало солидно селище. При изграждането на съоръжението (1966-1970 г.) е намерено истинско съкровище – съд със златни монети (статери) с ликовете на Филип ІІ Македонски и Александър ІІІ Велики. В околностите на Ясна поляна е открита и бронзова монета от ІV в. пр. Хр. на наместника в Тракия Лизимах, генерал и виден пълководец на Александър Македонски.
Най-старото писмето сведение за Алан кайряк датира от 1488 г. и се съдържа в един данъчен регистър. От него е видно, че селото е само с българско население и такова то се запазва през всичките години на петвековното турско робство.
По време на зверските гонения на българите от Одринска Тракия през 1912-1913 г. някои от нашите сънародници избират именно в него да съградят новия си дом.
По това време селото играе ролята на пограничен пункт, защото край него минава българо-турската граница. Негов началник е тогавашният яснополянски кмет Стамо Грудов.
В скоби ще уточним, че до 16 септември 1913 г. граничните очертания на страната ни в тази част започват от черноморския бряг, на 3 км южно от Приморско, от края на залива Атлиман, минават в посока Писменово по граничните постове „Дяволско езеро“, „Каратопрак“, „Мусакьой“, „Дели Рашо“, „Живак“ и „Уграж“ и оттам по хребета на планинския рид Босна продължават към Елхово , Кърджали и т.н.
По това време Ясна поляна е сред първите погранични селища, заедно с Приморско, Ново Паничарево, Веселие, Крушевец и пр. Така бежанците често навлизат на българска земя именно през тогавашния Алан кайряк, откъдето продължават към други населени места в региона.
Пунктът действа и по време на Преображенското въстание, когато негов началник е Георги поп Аянов. През него минават към Странджа планина четниците и се приемат болните за лечение в България.
В къщата на Стамо Грудов преображенци складират оръжие, муниции, дрехи и обувки. В селото отсядат славните войводи и ръководители на бунта Михаил Герджиков, Георги Кондолов, Яни Попов и Стамат Икономов.
При Зеленикова река загива нелепо секретарят на Кондоловата чета Паскал Иванов, който се самозастрелва случайно с последния куршум, останал в револвера на Георги Кондолов, запасан от него след смъртта на войводата.
Тъй като Ясна поляна се явява конфликтна зона, повечето бежанци отсядат тук за кратко, като предпочитат да се установят за постоянно в селата, които са по-отдалечени от граничния район. Макар все пак да гледат да са близо до него, така че да не са на голямо разстояние от родните си места – до последно изселниците са кътали надеждата, че ще настъпи благоприятен обрат на събитията и ще могат да се завърнат в изоставените си домове.
В крайна сметка в Ясна поляна трайно се заселват общо 16 семейства от Източна Тракия. По данни на Стоян Райчевски, тук остават 3 семейства, дошли от Труле, по 2 семейства от Лозенград и от Скопо и по едно семейство от Мидия, Пазарларе и Урумбегли.
Данни за броя на населението в селото през годините са дадени в книгата „Странджанската Ясна поляна“ на Христодоли Арсова и Желю Димитров. Числеността съответно варира от 518 души през 1888 г., 580 – през 1905 г.; 787 – през 1926 г.; като достига до 1221 – 1946 г. и постепенно отново започва да намалява: 1158 – през 1965 г.; 783 – през 1985 г.; 677 – през 2001 г. до 660 през 2013 г. По последни данни на ГРАО от 2015 г. днес жителите на населеното място са 706.